Il calcio è lo sport più amato in Italia, come comprovato dalla miriade di tifosi che si reca allo stadio abitualmente, dal mondo delle scommesse serie A, serie B, e sugli Europei e dal numero sempre crescente di collezionisti di cimeli calcistici. Il granduca fece costruire la propria residenza all’interno della Fortezza Vecchia, promosse l’edificazione di un palazzo per il suo seguito subito fuori dal fortilizio (il Palazzo Mediceo), e verso la metà del secolo decretò il rafforzamento del sistema difensivo, con la costruzione di tre baluardi sugli angoli della vecchia cinta pisana: a nord-est (via del Porticciolo) fu eretto un piccolo bastione di terra, sull’angolo sud-est fu costruito il «Bastione della Cera» e sull’angolo sud-ovest, adiacente alla Rocca Vecchia, il «Bastione del Villano». Qui, gli sponsor Blumarine e Cava International sono di colore blu su sfondo bianco, stesso colore usato per i numeri e i nomi sulla maglia. REAL MADRID (seconda maglia) – ufficiale – Svelata ufficialmente e tutta arancione. Nei primi anni ’90 la Maceratese è nel più basso gradino del calcio nazionale (vince terza e seconda categoria di seguito), mentre un’altra società cittadina, il Macerata Calcio, è in Promozione. La nuova squadra vinse con ampio margine il proprio girone (senza subire alcuna sconfitta) e ottenne la promozione in Serie D. Dopo aver sfiorato l’immediato ritorno tra i professionisti nella successiva annata, la società subì tuttavia una nuova e repentina crisi economica e sportiva, tale da condurla, al termine della stagione 2017-2018, a perdere i play-out contro l’OltrepoVoghera e retrocedere in Eccellenza.

Nella stagione 1999-2000 la squadra, che in rosa aveva Gabriele Graziani, ceduto a metà annata, a gennaio è in zona play-off; successivamente alla sconfitta 4-0 subita a Rimini i biancorossi perdono posizioni e concludono il campionato in zona salvezza. Nella stagione 2002-2003 la squadra, con la nuova denominazione Associazione Calcio Maceratese, retrocede in Eccellenza dopo uno spareggio perso: questa volta a battere i biancorossi sono i laziali del Guidonia. Ancora una volta la Maceratese si deve arrendere in uno scontro diretto giocato all’Appiani di Padova e finito 3-2 per i padroni di casa che salgono di categoria. Il 5 marzo 1967, maglie più belle calcio al Santa Giuliana di Perugia si gioca lo scontro diretto. Il 23 marzo 1993 c’è lo scontro diretto all’Helvia Recina con la capolista Forlì. Nel 1970-1971 nel girone B della Serie C fu inserito anche il Genoa; il «grifone», allenato da Arturo Silvestri vinse il campionato ma si dovette chinare all’Helvia Recina per 2-0 contro i biancorossi. La Start si impose nuovamente per 5-3. Questa partita verrà poi tramandata come la partita della morte. Nonostante ciò la società in questi anni sforna Dino Pagliari, che verrà ceduto alla Fiorentina, e Nello Malizia. Il club da vita ad una battaglia, per la promozione in Serie B, con Cesena (che poi verrà promosso) ed Arezzo.

Dal 1973 in poi iniziano anni di oblio che vedono i biancorossi continuamente in serie D a metà classifica e addirittura in tre stagioni consecutive dal 1975 al 1978 il club si salva dalla retrocessione in Promozione con un punto di vantaggio. Gli anni ’80 cominciano con la vittoria del girone C nella stagione 1979-1980 e la conseguente promozione in Serie C2 (categoria appena nata). Nonostante ciò la Maceratese prosegue il suo cammino testa a testa con gli umbri, anche grazie ad un lieve calo di quest’ultimi. La Maceratese è prima e viaggia a gonfie vele. Nei campionati successivi, cioè 1948-1949 e 1949-1950, la squadra si piazza entrambe le volte quinta in campionati che vedono vincitori prima il Prato e poi l’Ancona. Tornò a disputare la UEFA Women’s Champions League nell’edizione 2013-2014, venendo nuovamente eliminato nei sedicesimi di finale, questa volta dalle russe dello Zorkij Krasnogorsk. Il 15 agosto 2011 i Los Angeles Galaxy, squadra della Major League Soccer americana, ufficializzano l’acquisto del giocatore. Nel 1959-1960 i biancorossi neopromossi retrocedono subito nonostante tra le sue file ci sia Pino Brizi, un giocatore che nella sua carriera ha indossato la maglia dei viola e quella Azzurra. All’ultima giornata di andata arriva la sconfitta contro l’Iperzola e il conseguente esonero di Pagliari sostituito da Bruno Nobili anch’egli ex giocatore biancorosso.

I biancorossi arrivano a giocarsi tutto contro i maremmani. Dopo oltre 20 anni la Maceratese torna a giocare contro squadre rionali o poco più, squadre che il club di palazzo de Vico non aveva mai incontrato se non agli albori della sua storia. I «pistacoppi» tornano nella Serie C unica nel 1963-1964 (dopo che nella stagione precedente avevano vinto il girone E della Serie D battendo per un punto i concorrenti Brindisi e Barletta) dove disputano un campionato da metà classifica in un girone per loro inusuale come quello del Sud dove ci sono squadre come la Salernitana, il Lecce, il Pescara, il Siracusa e la Reggina. Campionato vinto battendo la concorrenza di Osimana e Monturanese, vincendo all’ultima giornata a Cerreto d’Esi. Alla 30ª giornata i biancorossi potrebbero tornare in vetta ma perdono l’unica gara interna contro lo Spezia per 1a2. La domenica successiva perdono nuovamente, questa volta in terra toscana, contro la Carrarese per 2a0. Questa sconfitta segna definitivamente la fine del sogno. A fine stagione Malavolta rimane a Macerata e crea, insieme al socio di minoranza Andrea Barcaglioni, una squadra che conclude 3ª in campionato uscendo al primo turno play-off contro il Tolentino. L’esaltante cammino però si arresta e nelle ultime dieci giornate arrivano soltanto pareggi o sconfitte, ad eccezione della vittoria contro la Pistoiese.