La consecuente carestía de los desplazamientos resultó determinante para que la Real Federación Española de Fútbol se abstuviese de facilitar que compitiesen camiseta futbol a nivel nacional. El equipo sénior descendió en 1997, después de catorce campañas consecutivas en el quinto nivel del fútbol español. La séptima posición en su estreno le permitió jugar la Copa de Canarias, competición que disputaron los equipos clasificados del segundo al noveno puesto juntos con los que ocuparon las mismas plazas en la Preferente de Las Palmas, enfrentándose en eliminatorias a doble partido. La siguiente obtuvo la mejor clasificación de su historia, un noveno puesto en este nivel del fútbol nacional. Esto permite al Real Unión, gracias al ascenso logrado la temporada anterior, pasar directamente desde la Segunda Regional a Preferente, división iniciada un año antes y que había adquirido el estatus de máxima categoría regional a nivel provincial. Era frecuente que en aquel entonces el Real Unión disputará encuentros amistosos frente a los rivales que recibía el Tenerife el fin de semana anterior en su andadura por la Segunda división, camiseta futbol baratas antes de que estos regresarán a su tierra. El período glorioso de frecuentes conquistas estaba llegando a su fin. Desde el día que tomó el poder, la dictadura dio máxima prioridad a la organización de la Copa del Mundo, con el fin de utilizarlo para obtener apoyo internacional y encubrir las violaciones masivas de derechos humanos.
Salvó su primera campaña, quedándose a las puertas del descenso con una decimosexta posición. Los inconvenientes de compartir el estadio con una escuadra de categoría nacional propiciaron que Luis Guiance y su junta directiva proyectaran la construcción de un recinto propio que se levantó en la zona de Ofra, cerca del Jardín Infantil de la Sagrada Familia, más conocido como la Casa Cuna. Formaron parte de aquella gesta como participantes en el terreno de juego: Luis Guevara Mora, Julio Eduardo Hernández, Francisco Osorto, Jaime Rodríguez, Carlos Recinos, Miguel Díaz Arévalo, Francisco Jovel, Mauricio Alfaro, Ramón Fagoaga, José María Rivas, Juan Quinteros, José Luis Rugamas, Joaquín Ventura, Gustavo Guerrero, Norberto Huezo, Ever Hernández, Mauricio Quintanilla, Silvio Aquino y Jorge González. José Cruz Etxevarría Lastra. El 29 de junio los indios cerraron un exitoso ejercicio, conquistando su sexta Copa Heliodoro tras una desequilibrada final en la que vencieron sin problema al Club Deportivo Puerto Cruz.
En el curso 1958-59 quedaron cuartos en una categoría modificada de nuevo, ahora con dieciséis conjuntos y la inclusión de una promoción de ascenso para el segundo clasificado. Los tres conjuntos llegaron empatados a la última jornada con la Real en primera posición gracias a la diferencia de goles entre ellos. El Real Unión, primero, con cinco victorias, tres empates y dos derrotas. La 1967-68 fue la última gran campaña para el Real Unión, completando el curso futbolístico con dos de los tres títulos más importantes. La Copa Heliodoro volvió a las fechas de sus inicios, cerrando la campaña futbolística. Esta eliminación fue el preludio de una campaña en blanco para el representativo de El Cabo y extraordinaria para los portuenses. En una reunión en 1924 en Liverpool, promovida por la FA inglesa, se estuvo cerca de lograr una solución federetiva, pero la IFA insistió en proporcionar el presidente del comité de la selección del equipo internacional. En la disputa dicho grupo, la jugadora María Paz Vilas estableció un nuevo récord de la competición, al anotar 7 tantos en un mismo partido, disputado el 5 de abril de 2012 en la Ciudad del Fútbol de Las Rozas frente a la selección kazaja.
Uno de los juegos más conocidos fue el calcio florentino, originario de la ciudad de Florencia (Italia). ↑ «Copa Mundial de la FIFA Italia 1990 – Alemania alcanza la cumbre; Italia, el desconsuelo». ↑ «Copa America Centenario» (en inglés). ↑ «Real Sociedad vs Sevilla, semifinal de la Copa de la Reina en directo». En los albores de la temporada 1963-64, el Club Deportivo Puerto Cruz superó al Real Unión en las semifinales de la Copa Heliodoro. La temporada 1990-91 conquistó su último título regional, la sexta Copa Heliodoro para el club, tras superar en la tanda de penaltis a la Unión Deportiva Cruz Santa en una final cuyo tiempo reglamentario se agotó con el empate a cero inicial. En la temporada 2001-02 logró abandonar la Primera Interinsular venciendo en la promoción de ascenso al Club Deportivo Vera en la tanda de penaltis pero, sin embargo, cayó de nuevo a ella en el año 2010, intentando durante las últimas ediciones de la competición escalar de división nuevamente sin éxito.